Paulo Freire é conhecido por sua abordagem didático pedagógica crítica, que enfatiza a importância de uma prática educativa baseada no diálogo, na conscientização e na transformação social. Ele discute profundamente como os saberes didáticos, especialmente os voltados para a libertação e a emancipação dos sujeitos, devem orientar a prática didática. O presente estudo propõe discutir a relação entre o Paulo Freire teórico da pedagogia do oprimido com o Paulo Freire secretário de educação municipal da cidade de São Paulo-SP. O percurso metodológico da pesquisa tem caráter bibliográfico. Nesse contexto, a pesquisa buscou contribuições no livro Pedagogia do Oprimido e de autores como: Souza (2018), Leite; Ramalho e Carvalho (2019), Saviani (2021), Teixeira (2021), Ramalho (2022), Morais; Oliveira; Therrien; Souza (2023). Os resultados apontam que as reflexões apresentadas por Freire na obra Pedagogia do Oprimido foram usadas também na sua atuação como secretário de educação, priorizando uma participação democrática, com vistas a repensar o papel da educação na construção de uma sociedade justa e igualitária. Conclui-se que o pensamento teórico de Paulo Freire em Pedagogia do Oprimido foi submetido à prática da gestão educacional quando da sua experiência como Secretário de Educação no município de São Paulo-SP. Pode-se afirmar ainda que Paulo Freire, enquanto gestor educacional, manteve-se fiel aos seus pressupostos filosóficos, ideológicos e políticos no campo educacional quando da sua experiência enquanto gestor. Por fim, é possível concluir que a práxis emancipatória nunca foi abandonada por Paulo Freire.