Este trabalho apresenta um recorte dos resultados de uma pesquisa desenvolvida durante a dissertação de Mestrado do autor. Trata-se da análise de erros de estudantes do ensino médio no conteúdo de Probabilidade, tendo como fonte de dados um questionário aberto aplicado que contou com questões contextualizadas do universo de jogos de azar, especialmente os de loteria, dentre as quais destacamos as loterias Dia de Sorte e Mais Milionária, ambas administradas pela Caixa Econômica Federal. Outros jogos que serviram de base para a coleta das produções textuais dos estudantes foram a SPP da Sorte, jogo muito popular na região do Potengi/RN, e a Lotoemoji, criada pelos pesquisadores. Os participantes foram estudantes do ensino médio integrado do campus São Paulo do Potengi, do IFRN, que foram convidados a participarem da pesquisa via formulário eletrônico. Com a análise de erros, ficou constatada algumas dificuldades dos estudantes, sendo as mais frequentes: interpretar os problemas corretamente, correlacionar Análise Combinatória com Probabilidade para a resolução dos problemas e equívocos no manuseio das fórmulas. Com a análise dos erros foi possível fazer inferências sobre o que os estudantes aprenderam e o que os estudantes ainda não dominam, constituindo esses resultados como importantes fontes de informação para as próximas etapas da pesquisa.