Este relato pretende descrever a experiência vivenciada por estudantes do Ensino Médio, orientados por residentes e preceptor vinculados ao Programa Residência Pedagógica, na apresentação do trabalho “O desafio dos quatro quatros” em evento alusivo ao Dia Nacional da Matemática, data instituída em homenagem a Júlio César de Melo e Souza, o Malba Tahan, matemático brasileiro autor de diversos livros que versam sobre matemática. O desafio é adaptado de um problema histórico que consiste em escrever, com quatro quatros e sinais matemáticos, uma expressão que seja igual a um número inteiro dado. Baseado nos autores Creswell (2007), Ribeiro (2009) e Reis e Estephan (2013), a pesquisa mostra que o desafio estimula o engajamento, a criatividade e o pensamento crítico dos estudantes, além de contribuir para o seu desenvolvimento acadêmico e pessoal.