Nos últimos anos têm-se discutido sobre o ingresso de trabalhadores na Universidade, devido as políticas públicas de acesso ao Ensino Superior. Porém, o presente artigo pretende analisar a realidade do trabalhador no ensino médio, sob a ótica do jovem trabalhador-estudante. Por meio da disciplina de Estágio, que abordava o tema Juventudes, analisou-se a vivência desses jovens dentro das estruturas escolares, a partir de metodologias como aula expositiva, cine debate e roda de conversa. A pesquisa, de caráter ainda exploratório, revelou a diversidade de estratégias adotadas pelos jovens estudantes para conciliar a dupla jornada ao passo em que precisavam lidar com outras questões de suas vidas pessoais e da escola e como essa dinâmica afeta suas perspectivas de futuro, sobre si mesmos e sobre o projeto escolar. Utilizando-me de pesquisadores (as) importantes para o meio educacional, como Paulo Freire, Juarez Dayrell e Josefa Silva, objetivo abordar o tema Juventudes e suas relações sociais, levando em conta que também faço parte desta juventude e nossos contextos fora dos muros da escola