Lecionamos Matemática em um curso preparatório, Pro-Enem, para o Vestibular (ENEM), organizado pela Universidade Estadual da Paraíba, onde também cursamos Licenciatura Plena em Matemática. Foi a partir das dificuldades dos alunos do Pro-Enem em entender conteúdos matemáticos do Ensino Médio que nos despertou o interesse em identificá-las. Com isso realizamos uma pesquisa qualitativa a qual consistiu na aplicação de dois Questionários (I e II) visando investigar o nível de conhecimento matemático em que os vestibulandos se encontravam. Em ambos os Questionários, contendo três questões e cada questão três subquestões, os vestibulandos puderam opinar sobre o nível de dificuldade e os problemas que encontraram para resolvê-las. Ao todo, os Questionários foram aplicados em dois dias com vestibulandos do curso Pro-Enem. No Questionário I trabalharam-se questões referentes à potenciação e suas propriedades, equações e inequações e as quatro operações fundamentais da Matemática. Já no Questionário II questões sobre racionalização, expressões algébricas e extração de raízes. Neste artigo apenas discutimos as questões 1 e 3 do Questionário I, ou seja, questões que envolvem as propriedades das quatro operações matemáticas (soma, subtração, divisão e adição) e potenciação. Nossa discussão não só se centra nos erros matemáticos cometidos pelos vestibulandos, mas no compartilhar a visão de que erros típicos dos alunos podem vir a ajudar o professor a planejar atividades que auxiliem os alunos em suas dificuldades. Nossos resultados mostraram falhas e deficiências dos vestibulandos em conteúdos primordiais da Matemática, nos permitindo melhor assessorá-los na aprendizagem dos assuntos abordados, assim como dos assuntos em que se apresentou maior índice de erros.