Este trabalho tem o objetivo de discutir a experiência de formação do olhar através do retrato fotográfico na escola. Para isso, faz-se uma introdução sobre educação, jovem e visualidades e, em seguida, descrevem-se e discutem-se as atividades realizadas em uma oficina com jovens do ensino médio de Juazeiro do Norte-CE. O ponto de partida para a necessidade desta ação na escola foi um projeto de extensão universitária, em que foram propostos o estudo acadêmico sobre imagem e fotografia, bem como oficinas de formação do olhar em escolas do ensino médio. Tendo em vista que os jovens estão em processo de autoconhecimento e que a linguagem visual é uma mediadora fundamental de sua relação com o mundo, o retrato fotográfico opera como campo de experimentação da imagem de si, complementando-se com o olhar do outro. A diversidade de retratos dá indícios de como os jovens desejam ser vistos e de como se utilizam de repertórios próprios e materiais sugeridos. A primeira oficina, foco deste trabalho, teve como base metodológica o processo de produção de retratos realizado em três dias consecutivos: um para exposição oral sobre história do retrato a partir de exemplos na arte, mídia e fotografia; outro para prática fotográfica dos estudantes com câmeras; e o último para intervenções manuais nas fotografias impressas em preto e branco. Ressaltam-se, como contribuições da experiência, a possibilidade dos jovens verem e serem vistos na composição dos retratos de forma mais sensível e crítica, bem como o exercício visual de terem uma imagem de si sob a possibilidade artística contemporânea de mistura de expressões estéticas.