Inserido no campo da investigação no Ensino da Matemática, o presente trabalho traz uma reflexão sobre a dificuldade na busca de solução de problemas via representações semióticas, com o objetivo de investigar quais os tipos de representações múltiplas os alunos do 9° ano utilizam e compreendem ao resolver situações-problemas contextualizadas dentro da realidade, segundo Skovsmose apud Barbosa (2000, p.3). A pesquisa de caráter qualitativa e descritiva foi realizada em uma escola pública da rede de ensino, com alunos do 9° ano do Ensino Fundamental, onde através de questionários, buscamos identificar junto aos alunos a maneira como os mesmos reagem e buscam solucionar os problemas apresentados, evidenciando as diversas simbologias para representação de uma determinada situação problema, conforme Duval (2003) nos sugere. Dispomos o presente artigo de modo a corroborar com os pontos essenciais da questão abordada, onde enfatizamos a especificidade da representação semiótica num contexto universal, como também do que vem a ser uma matemática contextualizada, em seguida, a análise dos dados, evidenciando os principais aspectos encontrados, identificando as condições nas quais se encontra a natureza da pesquisa. Como resultado dessa pesquisa, ressaltamos a importância dos diferentes registros de representação semiótica para a compreensão do objeto matemático em estudo, mais especificamente no conceito de funções; e a necessidade do mediador evidenciar mais as conversões que os tratamentos, o que não se verifica na prática; bem como a necessidade de abordar um problema a partir de uma contextualização com a realidade, tornando mais interessante para o aluno, fazendo com que o mesmo se empenhe ainda mais em procurar sua solução.