Refletir sobre o ser mulher e sobre as condições em que são colocadas dentro da sociedade não é algo tão simples, pois é difícil e custoso aceitar que esta sempre relegou um lugar ínfimo a seres humanos apenas pelo fato de serem do sexo feminino. Quando vamos tratar da reflexão acerca dos discursos históricos e sociais que estão por trás disso, o quadro de compreensão acerca do assunto se torna emblemático. Indagações das mais variadas surgem numa tentativa de escancarar as questões que levam as mulheres a protestar e a não aceitar serem subjugadas pelo meio do qual fazem parte. A literatura, em suas mais diversas nuances, é um meio pelo qual os discursos são amplamente ressignificados dando voz aos excluídos, oprimidos à medida que escancaram para a sociedade sua verdadeira face. Nesse âmbito, a literatura a escritora Ivana Arruda Leite se torna um exemplo mais especificamente no conto Quatro Dolores. Pensando desse modo, este trabalho tem como objetivo a compreensão de como se configuram as vidas de quatro mulheres homônimas no conto – ou nos contos – Quatro Dolores, pois são quatro pequenos contos com um único nome. As Dolores têm anseios que vão além dos lugares já determinados pelo social e pelos discursos opressores. A temática da prostituição permeia as histórias das personagens fazendo-nos indagar sobre liberdade e o direito de ser mulher. A leitura instiga o leitor a procurar respostas para as almas dessas personagens e a compreender o lugar que muitas vezes a literatura ocupa como forma de resistência e de poder ao dar visibilidade à subjetividade e aos desejos dos seres femininos e questionando os lugares em que, muitas vezes, as mulheres estão, mas que não as satisfazem. Como apoio teórico a este trabalho evocamos Bakhtin (1997) com suas reflexões acerca da linguagem e a interação bem como Nascimento (2008) e Carvalho (2000), que discutem sobre a condição feminina na sociedade.