Este relato de experiência aborda os desafios do ensino contextualizado de língua portuguesa em uma escola pública localizada em um bairro de contexto socioeconômico vulnerável, destacando fatores sociais, estruturais e pedagógicos que influenciam a prática docente. O objetivo é identificar e exemplificar desafios no processo de contextualização dos conteúdos, como a carência de recursos didáticos, a defasagem na aprendizagem dos estudantes e o impacto das condições da comunidade. A metodologia baseia-se na observação direta, no registro de aulas e na análise de situações vivenciadas durante a atuação no Programa Institucional de Bolsa de Iniciação à Docência (PIBID), possibilitando um olhar crítico sobre a realidade escolar. O referencial teórico apoia-se em Irandé Antunes, que defende uma abordagem textual e significativa no ensino de Língua Portuguesa, e em autores que discutem o papel social da escola pública e do ensino contextualizado. Como resultado, identificam-se padrões recorrentes de dificuldades e refletem-se estratégias para aproximar o ensino da realidade do aluno. A discussão mostra que, apesar de prevista nas orientações curriculares, a contextualização enfrenta entraves como turmas numerosas, falta de formação continuada e tempo limitado para planejamento. Conclui-se que o ensino contextualizado em escolas públicas de contextos vulneráveis exige criatividade e adaptação por parte dos docentes, além de políticas públicas que garantam condições adequadas de trabalho e aprendizagem.