O presente trabalho visa analisar o ensino de História da ditadura de 1964, através da utilização da música O Bêbado e a Equilibrista como ferramenta pedagógica, evidenciando suas potencialidades e desafios para a abordagem do tema no processo de ensino-aprendizagem. O tema surgiu devido às dificuldades encontradas por professores em abordar o conteúdo em sala de aula, tendo em vista o atual contexto político brasileiro e a desinformação de grande parte da sociedade sobre o período. Para tanto, foi necessário refletir acerca dos estigmas, negacionismos e revisionismos históricos, além da atuação de segmentos de extrema direita, como Escola Sem Partido e Brasil Paralelo, que marcam o cotidiano das práticas docentes. Para além disso, é necessário abordar as disputas de memória no âmbito educacional, ao reconhecer a escola como um espaço de construção do pensamento crítico. Realizou-se, assim, uma pesquisa documental, através de um estudo de caso da música O Bêbado e a Equilibrista, escrita por João Bosco e Aldir Blanc, e que tem como principal intérprete a cantora Elis Regina. Metodologicamente, o trabalho também foi realizado por meio de um levantamento e análise de outras fontes sobre o período da ditadura e de bibliografia sobre o ensino de História, resultando em uma investigação com abordagem qualitativa. Diante disso, verificou-se que a utilização da música no ensino da História da ditadura militar se apresenta como um facilitador na abordagem pedagógica, aproximando o ensino das realidades sociais e culturais dos alunos, constituindo-se como uma relevante ferramenta da prática docente para potencializar a formação do pensamento crítico e da cidadania. Portanto, para a atuação e formação inicial e continuada docente, é importante levar em consideração esses aspectos, e este trabalho apresenta diversas sugestões de abordagem do tema da ditadura em sala de aula.