Este artigo examina a relação entre sintaxe e semântica nos períodos compostos da Língua Portuguesa, analisando de que forma diferentes estruturas sintáticas influenciam a construção do significado. Dessa maneira, o problema investigado reside na variação interpretativa resultante da organização dos elementos e do emprego de conectores, fator determinante para a competência leitora e escritora dos estudantes do Ensino Fundamental. Assim, tendo como objetivo demonstrar de qual modo a articulação entre sintaxe e semântica impacta a compreensão textual, destacando casos específicos, como, por exemplo, sentenças coordenadas adversativas e subordinadas concessivas, dentre outras, nas quais a escolha dos conectores altera significativamente as relações lógico-discursivas. A metodologia adotada combina o método qualitativo, ao investigar fenômenos linguísticos em profundidade; a abordagem analítica, na medida em que examina exemplos concretos para compreender os aspectos da construção do significado; sendo realizada a pesquisa de campo com estudantes do 9º ano do ensino fundamental, com a aplicação de estratégias didáticas no ambiente escolar. Nesse contexto, foram desenvolvidas atividades como reescrita de períodos compostos e produção textual orientada, possibilitando uma experiência prática da interdependência entre sintaxe e semântica. Os resultados indicam que a conscientização sobre os efeitos semânticos da estruturação sintática contribui significativamente para o desenvolvimento da proficiência linguística, permitindo aos estudantes maior clareza, coesão e coerência na leitura e na produção de textos. A fundamentação teórica baseia-se em autores como Travaglia (2003), Bechara (2006), Neves (2004), Mateus et al. (1983), Franchi (1991), e Ferrarezi Júnior (2009), dentre outros, cujas contribuições foram essenciais para a compreensão da interação entre estrutura e significado na Língua Portuguesa.