Este trabalho descreve uma experiência vivida nas unidades prisionais Cadeia Pública de Bayeux e na Penitenciária Máxima Geraldo Beltrão que estão vinculadas a Escola de Ensino Fundamental e Médio Graciliano Ramos. O objetivo principal foi possibilitar através do ensino da matemática um meio de reinserção social promovendo conhecimento sobre empreendedorismo sustentável, Microempreendedor Individual – MEI, precificação e propaganda dos seus produtos ou serviços, sendo assim o ensino da matemática promoveu uma oportunidade de humanizar e promover dignidade para os indivíduos tão marginalizados pela sociedade. Nesse sentido elaboramos atividades para que pudessem ser debatidas em qualquer unidade prisional, com objetos de conhecimentos matemáticos e ao mesmo tempo assuntos que os privados de liberdade sempre tiveram curiosidade sobre profissões autônomas. Mesmo no período remoto foi possível deslumbrar resultados significativos, pois elaboramos materiais impressos e distribuímos nos presídios supracitados. Outro objetivo alcançado foi discutir assuntos que contribuísse para a não reincidência nas prisões, já que é um índice preocupante dentro do Sistema Penitenciário Brasileiro, assim procuramos promover o empreendedorismo, pois a sociedade dificilmente contrata uma pessoa com antecedentes criminais. Como aporte teórico temos Borges (2018) para entendermos como a justiça criminal tem conexão com o racismo e assim as desigualdades sociais são baseadas na hierarquização social, Freire (1967) que nos ajudará a pensar como nossos alunos poderão ser protagonistas da sua história. D’Ambrosio (1996) que nos faz refletir sobre contextualizar os objetos de conhecimentos matemáticos com o seu contexto social. Como resultados tivemos a aplicação da matemática, várias propostas e propagandas para futuros empreendimento.