Para aqueles que são desfavorecidos e os que encontram sua identidade nesse contexto e, ao fazê-lo, compartilham de seu sofrimento, mas acima de tudo lutam ao seu lado; eis o norte de um caminho libertador que, inexoravelmente, leva-nos a uma importante reflexão acerca da difícil missão do educador que, desde cedo, depara-se com diversos teóricos e suas teorias e, ao longo de sua práxis cotidiana confronta tudo o que aprendeu com a realidade que escancara as portas de sua sala de aula e lhe faz questionar entre a ação de lecionar e a de libertar. Dessa forma, objetivamos neste trabalho elaborar reflexões permanentemente necessárias a respeito de duas obras de Paulo Freire que se complementam em uma perspectiva crítica e emancipatória, são elas: Pedagogia do Oprimido - publicada em 1968 - que reflete tanto a opressão presente nas relações sociais e na realidade em que se vive, quanto no impacto que a educação pode ter sobre essa realidade; e Educação como Prática de Liberdade - publicada em 1967 - que representa tanto uma visão geral do pensamento pedagógico do autor e de sua práxis, quanto uma bandeira de luta na defesa de uma prática educacional que liberta o educando na medida em que o conscientiza. Assim, por meio de uma pesquisa qualitativa e descritiva, traçamos os devidos paralelos entre ambas as obras em questão, desde o embate entre a educação libertadora e o medo da própria liberdade, passando pela tomada de consciência do opressor, do oprimido e das situações de opressão vivenciadas, até a construção de um sujeito que se transforme com o outro, partindo de um aprendizado social, forjado em suas experiências de vida e a serviço da transformação do mundo que o cerca à luz deste verdadeiro legado deixado por Freire.