Objetiva-se apresentar algumas análises empíricas, desenvolvidas durante observações no ambiente de uma escola de ensino médio no Município de Naviraí- MS, sobre a realidade social de transexuais em contexto escolar. Para tal tomamos como base teórica algumas reflexões de autores que tem pensado a relação entre Educação, Relações de Gênero e Sexualidades (JUNQUEIRA, 2007; BORRILLO, 2010, LOURO, 2003). Algumas indagações nortearam nossas reflexões: Afinal a escola tem se constituído como um espaço aberto para pensar as diferenças e diversidades? Ou se mostra resistente às novas identidades? Observamos que, por vezes, a permanência destes/as transexuais no espaço da escola é perpassada diferentes situações de violência simbólica. A partir de observações realizadas em sala de aula, observou-se a atual conjuntura de um ensino pautado em noções de naturalidades de gênero e sexualidade. Se o espaço escolar deve ser utilizado para a desconstrução de valores formados por conceitos morais, religiosos e de sexualidade,observou-se, contraditoriamente, a presença de um discurso opressor de Gênero. Assim, verificou-se que a escola, enquanto espaço de socialização, por vezes se constitui como um local de preconceito e discriminação fazendo com que jovens de identidade trans sejam estigmatizados/as. Os dados foram obtidos por meio de observações das aulas de Sociologia e Filosofia, na qual foi possível constatar que os/as alunos/as Trans ali inseridos/as, são alvos de um sistema social patriarcal, machista, sexista e homo/transfóbica, com valores pré-definidos, e que muitas vezes não têm suas subjetividades respeitadas, atendidas e ouvidas, sofrendo vários tipos de violência. Deste modo, por meio da análise dos discursos do corpo docente da escola bem como dos alunos/as envolvidos/as, quisemos refletir sobre as lógicas que operam no sentido de invisibilizar e, também, estigmatizar minorias sexuais. Se recorrentemente a trajetória pessoal de transexuais é marcada por preconceitos e discriminações, nossos dados de campo apontaram que em muitas situações o espaço da escola, criado para ser um ambiente de pensamento crítico-reflexivo, também tem se constituído como um lugar privilegiado de manutenção de hierarquias e subalternidades. Nesse cenário, a diversidade sexual continua sendo rechaçada do ambiente escolar em que o modelo heteronormativo se impõe como o único possível e legítimo.