Este trabalho dedica-se a analisar o processo histórico da construção das relações raciais da sociedade santista com vistas à inclusão de negros e negras na carreira do Magistério na cidade de Santos, por conta de sua reputação como cidade libertária e caridosa que estampa seu Brasão de Armas, "Patriam Charitatem et Libertatem Docui", lançando hipóteses sobre a questão educacional ante a uma herança escravocrata ainda tão presente. Para a realização da pesquisa na área da História da Educação adotou-se as proposituras e reflexões teórico-metodológicas e pelos conceitos da História de Edward Thompson e Walter Benjamim. O trabalho sobre as evidências de um passado trouxe Carlo Ginzburg para o epicentro da pesquisa, problematizando a relação entre História da Educação, a partir do Paradigma Indiciário, dialogando sobre a utilização das fontes escritas e não escritas. Para análise das imagens, fonte importante para o desenvolvimento deste trabalho, adotou-se os aspectos levantados por Peter Burke, relacionado-as ao mundo social, sem deixar de atentar para as visões daquele mundo quando foram produzidas; a importância de ler nas entrelinhas das imagens levando em consideração os detalhes e elementos significativos. Na análise preliminar de todo cabedal pesquisado constata-se que na cidade de Santos, acompanhando a problemática no Brasil, o discurso político voltado aos direitos sociais e à intervenção do Estado como promotor de justiça social tiveram como fator limitador a cor da pele, pois, as políticas públicas adotadas em prol da população negra não conseguiram impedir a sua exclusão das conquistas e avanços sociais tão aclamados em sua história.