Com o objetivo de dar forma escrita a algumas reflexões sobre o “fracasso escolar” e suas causas na atualidade, este trabalho, ancorado na influência que tiveram Nietzsche e Schopenhauer na obra de Freud, discute o conceito de vontade e como tal conceito incide sobre o desejo que Freud inaugurou, a partir da descoberta da psicanálise. Esse percurso teórico é feito tendo como pano de fundo, mas também de destaque, a atual situação da educação, repleta de impasses, de novas configurações, contingências e implicações inerentes ao tempo no qual nos encontramos. Dessa forma, parte-se da ideia de que o processo histórico da educação foi de fundamental importância para a evolução humana, assim como são fundamentais a noção de vontade, enquanto uma ação que se dirige a um objetivo a ser alcançado, e de desejo, que também mobiliza o sujeito, mas é da ordem do inconsciente. Desde o princípio, portanto, com os gregos, fincamos profundas raízes na história da educação que ecoam até os dias atuais, quando, ainda, a transmissão de valores constituiu-se como um problema. Hoje, sobretudo, essa problemática ganhou, dentre outros, um novo nome e uma nova forma: fracasso escolar. Acontece que as urgências e insuficiências fatais, decorrentes do sistema constante de cobranças, intensificam determinadas quebras e põem em cheque as ainda incipientes reconfigurações das relações humanas, causando o caos e um não saber fazer e lidar intensos. Argumenta-se, frente a essa situação, sob o olhar da psicanálise, que é preciso acolher o que se instaura no limite entre o patológico, o pedagógico e o psicológico, nas entrelinhas do “fracasso” no processo educativo. É preciso ir da impotência ao impossível, não enquanto impraticável, mas como o que funda a lógica que constitui a natureza humana. Quer dizer, seja na clínica ou em um trabalho na escola, é preciso, a partir de uma escuta diferenciada, propiciar a mobilização desse sujeito em busca do desejo, quebrando o “gesso” dos nomes a ele atribuídos, ou ainda, de sua vontade, como aquilo que o move na busca de novas possibilidades.