Este artigo trata dos eventos críticos presentes na fase de pré-aposentadoria e as estratégias de enfrentamento de funcionários inscritos no ano de 2015, em um programa de preparação para a aposentadoria (Pós-carreira), de uma empresa privada. Foram realizadas entrevistas semi-estruturadas com 11 participantes; 10 homens e uma mulher, selecionados pelo fato de responderem em um questionário de características sócio-ocupacionais, a pergunta aberta a respeito de eventos de vida pelos quais passavam e avaliavam como críticos. Os dados das entrevistas foram submetidos a análise de conteúdo. Os participantes elencaram como principais eventos críticos e riscos significativos aos quais estavam expostos: problemas de saúde pessoal ou na família, e dependência financeira dos filhos. Os aspectos financeiros, os recursos intelectuais, emocionais e sociais emergiram como preocupação para esse grupo. Em todos os depoimentos apontaram a necessidade de ativar estratégias de enfrentamento diante do futuro evento de vida aposentadoria; alguns com estratégias já em prática, e outros, na busca dessa. Conclui-se que a maioria dos participantes demonstrou um esforço de adaptação positiva frente ao novo momento de vida, entendem que os eventos críticos pelos quais passam podem ameaçar seu desenvolvimento e envelhecimento.