Resumo: Este artigo tem por objetivo tecer algumas reflexões sobre História meio ao contrário, de Ana Maria Machado, considerando que a estrutura da narrativa não é simples inversão, mas uma possibilidade de construir algo novo, transformando conceitos comuns através da negação do modelo tradicional. Evidencia-se, portanto, determinados aspectos da vida dos reis e rainhas, a mudança dos papeis de algumas personagens, a ruptura com padrões estabelecidos na sociedade da época, a saber: os casamentos das princesas arranjados pelos pais e, finalmente, o papel dos trabalhadores que, por sua vez, contribuem para a vida organizada em sociedade no atendimento às necessidades básicas do povo como faziam a Pastora, a Tecelã, o Ferreiro e o Camponês. Firma-se, então, um diálogo entre a tradição medieval e os aspectos da vida em sociedade na contemporaneidade, haja vista que as concepções das pessoas passaram por transformações no decorrer dos tempos. A Literatura Infantojuvenil promove um olhar instigante sobre a compreensão das realidades e a referida obra destaca-se por ser inovadora da Literatura destinada aos novos, apresentando uma nova atitude narrativa. Finalmente, História meio ao contrário é uma obra que instiga o leitor a abrir-se ao novo, a refletir sobre a cultura, o tempo histórico e as transformações pelas quais passou o homem no decorrer dos tempos. Questionamentos acerca dos valores e costumes que eram concebidos como verdades a serem seguidas são realizados e obtém-se como resposta a força do indivíduo como sujeito de sua história.