O estudo das trajetórias educacionais de diferentes gerações permite compreender as transformações pelas quais o sistema de ensino passou ao longo das décadas, revelando desafios enfrentados, oportunidades criadas e adaptações necessárias diante das mudanças sociais, tecnológicas e econômicas. Ao explorar as experiências de diferentes idades, identifica-se como o acesso à educação, influências familiares e condições socioculturais moldaram suas trajetórias. Nesse contexto, foi proposta a realização de entrevistas como parte avaliativa do Componente Filosofia e História da Educação, do curso de Licenciatura em Educação Física da Universidade Federal do Pampa. O objetivo foi investigar memórias escolares e acadêmicas de diferentes gerações, analisando as influências sociais, culturais e históricas em suas experiências educacionais. A metodologia adotada foi baseada em entrevistas semiestruturadas, com questões abertas permitindo às entrevistadas refletirem sobre suas experiências pessoais. O processo de coleta de dados envolveu cinco mulheres, com idades entre 20 e 80 anos, e abordou temas como influências familiares, dificuldades educacionais, percepções sobre o ensino remoto e a inclusão no ambiente escolar. Essa abordagem qualitativa proporcionou a análise das trajetórias individuais, facilitando a compreensão das mudanças no cenário educacional ao longo de diferentes gerações. Desde a infância até a idade adulta, cada participante compartilhou suas vivências e os desafios enfrentados em suas trajetórias, permitindo uma análise comparativa das transformações no cenário educacional brasileiro. Os resultados evidenciam trajetórias distintas, mas convergem na visão de que a educação é essencial para o progresso da sociedade. As cinco participantes ressaltam que, sem educação, não há avanço. As trajetórias educacionais refletem a evolução do ensino, com cada geração superando desafios únicos: da resiliência diante de barreiras socioeconômicas ao impacto das novas tecnologias e da inclusão. Em todos os tempos, o apoio familiar e institucional se revela essencial para o sucesso acadêmico, reforçando a importância do suporte contínuo na formação educacional.