O presente trabalho tem como temática na área de educação: as relações entre literatura e a formação de adolescentes no Ensino Médio. No entanto, este artigo confronta a categoria “situação-limite” expressa na obra Pedagogia do Oprimido, de Paulo Freire com as situações do universo romanesco. Objetiva-se propiciar algumas considerações sobre o ensino da literatura, trabalhando os dramas humanos como “situações-limites”, nas narrativas literárias. No que tange a metodologia, utiliza-se como abordagem, a pesquisa qualitativa, quanto à técnica, a bibliográfica, pautada nas concepções teóricas de: Freire (1987), Cândido (1970), Charlot (2013), Cosson (2014), dentre outros. Observa-se importante integrar nas análises literárias, uma perquirição de “situações-limites” descritas nos textos literários como situações discutíveis, reais e contemporâneas, concatenando as dramatizações humanas do pretérito com o presente, em ambiente escolar. Para isso, é importante salientar que, o texto traz uma contribuição relevante para pensar a literatura como campo de problematizações de “temáticas geradoras” para o desvelamento humano em diálogo com Paulo Freire. Logo, os resultados constatam que com esta comunicação, os discentes terão uma melhor percepção dos fatos convencionados, desde que problematizados, não apenas descortinando os textos literários trabalhados nos livros, mas contrapondo-os com as problematizações reais que fazem parte do seu dia a dia.