Este artigo apresenta uma análise da abordagem do campo das grandezas e medidas feitas em duas coleções de livros didáticos, uma voltada para os anos iniciais do ensino fundamental regular e outra destinada aos alunos dos anos iniciais do Ensino Fundamental da Educação de Jovens e Adultos (EJA). O principal objetivo que norteou nossa pesquisa foi de comparar e analisar, em cada coleção, se as atividades de grandezas e medidas permitiam uma relação com as práticas sociais dos alunos, se abordavam o trabalho com estimativas, como as atividades encaminhavam o trabalho com conversões de medidas e o uso de instrumentos de medidas convencionais ou não convencionais e por último se os livros encaminhavam para um trabalho que relacionasse o campo das grandezas e medidas com outros campos da Matemática. Constatamos que existe uma relação das atividades com as práticas sociais, principalmente para os alunos da EJA. O trabalho com estimativa ainda é pouco, comparado com a relevância prática dessa habilidade. Existe certo encaminhamento para o trabalho com instrumentos de medidas convencionais, principalmente, para os alunos da EJA, quase não aparecendo atividades que lidem com instrumentos de medidas não convencionais. O trabalho com conversão de medidas ainda é feito muito mecanicamente, em ambas as coleções, não permitindo uma contextualização, e para finalizar o campo matemático que mais é relacionado nas atividades com grandezas e medidas são os de números e operações e em menor percentual o de geometria.