O presente trabalho traz um relato de experiência e reflete sobre os tensionamentos e desafios enfrentados na construção coletiva do Cursinho Pré-Vestibular Popular de Guaíba (CPG), articulando às reflexões desenvolvidas no Estágio Supervisionado em Geografia II, que desenvolve a prática em espaços educativos não formais (Theves, Tonetto, 2023). O objetivo é refletir a experiência de como dimensões conflitantes entre uma educação utilitária para a aprovação em concursos vestibulares e uma educação emancipatória, se manifestam na prática do cursinho, bem como o desafio de produção sociopedagógica de um espaço de educação não formal atuando dentro do espaço formal da escola. A abordagem metodológica é de caráter qualitativo, a partir de relatos de experiência e observação participante. Para isso, articula-se com Groppo (2019) no campo dos cursinhos populares e seus dilemas. Sorvendo com Gohn (2009;2020) na conceituação de educação não formal, em conjunto com as contribuições do campo da educação popular de Gadotti (2005). Pensamos os processos de re-territorialização do espaço escolar e da cidade, entendendo o cursinho como território educativo alternativo que ressignifica pertencimentos e produz novos sentidos para a experiência juvenil. Os resultados preliminares da reflexão apontam para a potencialidade na ação de construção de práticas e espaços ambíguos, em disputa cotidiana entre a lógica meritocrática de treinamento e constituir-se como território de resistência, onde práticas emancipatórias de consciência de classe e solidariedade são mobilizadas construindo outros espaços educativos. O cursinho se mostra como espaço em constante construção, atuando em múltiplas dimensões formativas, na autoformação docente de licenciandos e militantes envolvidos, na prática educativa para além dos vestibulares e currículos formais e autogestão coletiva, emergindo uma formação política e cidadã em diálogo constante entre os territórios, educadores e educandos.