O livro didático é um interlocutor que interage com o professor e com o aluno, visando favorecer a aprendizagem do discente, propiciando a construção do conhecimento, bem como a reflexão com o intuito de ampliar sua compreensão da realidade; estimulando-o, assim, a raciocinar e formular hipóteses para a solução de problemas do cotidiano. Reconhecendo a importância desse recurso didático na prática docente do professor, e tomando como conteúdo de análise as Noções de Probabilidade, neste artigo apresentaremos uma discussão sobre a contextualização na abordagem do conteúdo em questão, conferida pelos livros do Ensino Fundamental II. Esta análise consiste em um recorte da nossa dissertação de mestrado para qual selecionamos três coleções de livros didáticos de Matemática, sugeridos no PNLD 2014. Neste trabalho, observaremos a introdução para exposição do conteúdo e as atividades sugeridas. Nossa análise perpassará três grupos de estratégias de contextualização para a Matemática nos livros didáticos, tomando por base as reflexões de Vieira (2014) que define: a contextualização sociocultural, a contextualização histórica e a contextualização interna à Matemática. Os dados coletados revelaram que os livros didáticos tratam do conteúdo em questão, todavia, evidenciam algumas lacunas quanto à exposição e a contextualização ao trato do mesmo. Identificamos que a contextualização sociocultural e a contextualização interna à Matemática são mais recorrentes no material investigado, enquanto a histórica é pouco enfatizada, não estando presente em uma das coleções. Acreditamos que aproximar os saberes em construção ao dia a dia dos nossos alunos, possibilita que eles percebam a importância e a utilidade daquilo que estudam. Desse modo, refletimos a necessidade de o professor avaliar o material que utiliza na sua prática cotidiana, somando a ela outros recursos que favoreçam a construção do conhecimento na sala de aula.