A sociedade busca, cada vez mais, indivíduos que apresentem habilidades necessárias para lidar e contornar obstáculos do dia a dia. O que, de certa forma, se aproxima do ambiente escolar, no qual, espera-se que os educandos estejam inseridos nesse contexto e se desenvolvam, criticamente, no mundo em que habitam. Nesta perspectiva, o presente estudo tem como objetivo investigar e refletir como os educandos de duas turmas de ensino médio compreendem a Matemática, por meio de uma atividade prática com a tendência de ensino da resolução de problemas. Como fundamentação teórica, nos sustentamos e dialogamos com pesquisadoras e pesquisadores que contemplam a temática da resolução de problemas no ensino de matemática. Para produção de dados, optamos por utilizar o diário de campo, as observações feitas durante o desenvolvimento das aulas, como também, uma atividade de matemática realizada em grupo. Analisamos os resultados da pesquisa baseados na abordagem qualitativa, enfatizando as experiências vivenciadas em duas turmas da 2ª série do ensino médio, de um colégio estadual, localizado no município de Vitória da Conquista - Bahia. Os resultados, de modo geral, demonstraram a importância da utilização da resolução de problemas para compreensão de conteúdos matemáticos, com isso, enfatizamos que, muitos conseguiram resolver as situações propostas, apropriando-se de estratégias relacionadas à tendência de ensino, como leitura, interpretação e anotação dos dados presentes nas situações problema. Ademais, a atividade permitiu aos educandos, desenvolverem habilidades para solucionar as questões apresentadas, tornando-os sujeitos ativos na construção do conhecimento matemático.