Este estudo se concentra no exercício do estágio supervisionado que compreende um ambiente em que o acadêmico em processo de formação inicial tem a oportunidade de aliar a teoria versus prática, bem como refletir sobre o exercício da prática profissional em construção para poder transformá-lo a partir de uma postura crítica. O objetivo desta pesquisa consiste em relatar as atividades de observação e regência desenvolvidas durante a disciplina de Estágio Supervisionado I, do curso de Licenciatura em Matemática do Instituto Federal de Educação, Ciência e Tecnologia da Paraíba (IFPB), Campus Cajazeiras, realizadas na Escola Estadual Santa Maria Gorete, na cidade de São José de Piranhas, Paraíba. Para tanto, o tratamento metodológico adotado compreende uma tipologia de abordagem qualitativa e exploratória, do tipo estudo de caso. Os processos que envolvem a construção da matemática escolar são bem complexos, mas o professor tem enquanto competência transformar o ensino e promover uma aprendizagem significativa. As dificuldades encontradas são inúmeras, provocadas por condicionantes, quais sejam: a falta de interesse dos discentes, a falta de experiência e formação adequada do sujeito professor, o estreitamento do relacionamento entre os pares, o contexto social que permeia a comunidade escolar, entre outros. Portanto, depreende-se que as atividades de estágio supervisionado trazem experiência e vivência em sala de aula, corroborando para a compreensão do que é (na realidade) ser um professor, suas dificuldades e motivações.