Este artigo é parte dos resultados obtidos em uma pesquisa de Mestrado realizada na linha de História da Educação e objetiva discutir a representação de masculinidades homossexuais nos romances Menino de engenho, Doidinho e Usina do escritor José Lins do Rego. A partir do aporte teórico sobre representação, gênero e masculinidades, apresenta como o escritor paraibano discursivou em seus romances as relações homoeróticas como um processo de constituição de subjetividades masculinas. Reflete sobre as relações de poder e os jogos de representações que estão presentes nos discursos sobre masculinidades na década em que os romances foram publicados, concluindo que nos anos iniciais da década de 1930 as relações homoeróticas eram vistas como uma consequência da urbanização pela qual a sociedade brasileira estava passando e como um processo de iniciação aos modelos de masculinidades necessários ao ser macho no Nordeste.