O presente artigo tem como objetivo analisar os principais obstáculos enfrentados pelos estudantes na transição do 9º ano do Ensino Fundamental para o Ensino Médio na Escola Municipal Prof. Regina da Silveira Ramos Vieira, localizada em Búzios, Rio de Janeiro. A mudança de etapa escolar traz desafios acadêmicos, emocionais e estruturais que impactam diretamente a adaptação dos alunos, podendo influenciar seu desempenho e permanência na escola. Diante disso, a pesquisa buscou compreender os fatores que dificultam essa transição e identificar estratégias que possam minimizar tais dificuldades. A pesquisa adota uma abordagem qualitativa e bibliográfica, fundamentando-se em referenciais teóricos sobre os desafios da transição escolar, a organização do Ensino Médio e a adaptação dos estudantes a novas exigências pedagógicas e institucionais. Além disso, foram analisadas experiências de estudantes e professores da Escola Municipal Prof. Regina da Silveira Ramos Vieira, a fim de compreender suas percepções sobre esse processo. Os resultados apontam que os principais obstáculos estão relacionados à mudança na carga horária e no nível de exigência acadêmica, à adaptação a novos métodos de ensino, à falta de orientação educacional eficiente e a dificuldades emocionais associadas à insegurança e ao aumento da autonomia exigida dos alunos. Além disso, desafios como o deslocamento para unidades escolares mais distantes e a ausência de políticas de acolhimento agravam o processo de adaptação. Conclui-se que a transição do 9º ano para o Ensino Médio exige maior atenção por parte das instituições de ensino, com a implementação de ações que promovam o acompanhamento pedagógico e emocional dos estudantes. Estratégias como programas de acolhimento, orientações sobre o novo currículo e fortalecimento do vínculo entre escola e família podem contribuir para uma adaptação mais eficiente e um melhor desempenho acadêmico.