Este estudo tem por objetivo analisar a introdução do conceito de probabilidade por meio de uma atividade baseada na Modelagem Matemática, aplicada a uma turma do 5° ano do ensino fundamental. Na qual buscou-se, primordialmente, refletir se houve a compreensão crítica de eventos probabilísticos e o desenvolvimento do raciocínio lógico. A atividade pedagógica empregada baseia-se no referencial teórico-metodológico de D’Ambrósio (1986), Skovsmose (2000), Bayer, Arno et al. (2005). A proposta consiste no lançamento de dois dados, com o intuito de identificar a frequência de ocorrer consecutivas combinações de pares de números, através da repetição de 60 lançamentos, deste espaço amostral. Nesse contexto, o relato de experiência apresenta análise qualitativa dos resultados, uma vez que, durante a prática pedagógica, ocorreu a interação significativa entre docente e discentes, oportunizando-os a leitura, a interpretação e a análise crítica reflexiva de informações presentes na situação-problema, instigando-os ao diálogo e à discussão pertinente dos resultados obtidos. A partir dessa dinâmica, concluíram que o par de números (5,3) ou (3,5) apresentava a maior probabilidade de acontecer naquele momento, de acordo com o espaço amostral. Deste modo, evidencia-se assim não somente a sistematização de novos conhecimentos sobre probabilidade, como também o estímulo ao espírito investigativo e ao desenvolvimento do pensamento lógico dos alunos, por meio da atividade de Modelagem Matemática.