Diferentes pesquisas colocam em destaque as condições de trabalho na Educação Especial. Algumas, ao tempo em que se referem ao alto nível de stress a que estão submetidos os profissionais desta área, apontam que os fatores estressores incidem sobre eles de formas diferentes: ora desestimulando, ora promovendo o engajamento na atividade. Tomamos a atitude social como fator influente na realidade da inclusão e nos motivamos a investigar sobre os sentidos produzidos no trabalho voltado à inclusão educacional de pessoas com deficiências. A categoria sentido, compreendida, como a expressão da relação subjetiva estabelecida pelo sujeito entre os significados sociais e as atividades humanas assume lugar central em nossas investigações e a partir dela nos propusemos a conhecer trajetórias de vidas profissionais de psicólogos vinculados às escolas especiais e/ou às redes municipal e estadual de Educação no município de Dourados/MS. Objetivamos compreender processos em que fatores de desgaste foram convertidos em limites e/ou em motivações para o engajamento na Educação Especial. Para tanto, enfocamos os processos formativos vividos por estes profissionais ao longo de sua qualificação e o exercício neste campo de atuação. A metodologia de pesquisa com histórias de vida norteou a recolha do material da investigação, enquanto a análise de conteúdo foi a estratégia para o tratamento dos dados - que foram lidos prioritariamente sob a perspectiva da Psicologia Histórico-Cultural.