Poucos temas têm requerido tantos investimentos das pessoas que trabalham no campo educacional, na atualidade, como “Gênero” e “Sexualidade”. Desde os anos 1990, os chamados então movimentos “identitários” lançaram-se em muitas frentes de luta por reconhecimento, destacando-se a pauta LGBT. Considerando esse contexto de mudanças, apresentamos reflexões iniciais que evidenciam demandas postas por jovens transexuais, que cumprem medida socioeducativa de internação, à Equipe Técnica do Centro de Socioeducação Prof. Antônio Carlos Gomes da Costa– Unidade destinada à internação de adolescentes do sexo feminino que cometem ato infracional -, ressaltando-se a atuação do Serviço Social. Com o aporte de pesquisa bibliográfica, tem-se como objetivo geral apresentar o quadro mais amplo de atendimento na Unidade, examinando-se as repercussões das experiências juvenis referentes às identidades de gênero na rotina institucional, enfatizando-se elementos que nos possibilitam discutir os ideais de masculinidade difundidos em momentos estratégicos do cotidiano.