Um dos tópicos da matemática que os alunos geralmente encontram dificuldade na aprendizagem é a Trigonometria. Diante disso, nosso objetivo é apresentar a possibilidade de realizar atividades práticas/experimentais e contextualizadas que envolvem os conceitos de Trigonometria a partir de uma abordagem histórica. Assim, a ideia principal é apresentar uma forma diferente de trabalhar a Trigonometria na sala de aula, e fora dela também, usando como ferramentas didáticas a contextualização e a História da Matemática. Nossa inquietação em buscar novas formas de ensinar e aprender a Trigonometria surgiu durante as aulas da disciplina de Matemática II, que tem boa parte da ementa voltada ao estudo da Trigonometria, do curso de Licenciatura em Matemática da Universidade Federal de Pernambuco – UFPE. No decorrer da disciplina fomos desafiados a medir alturas inacessíveis utilizando apenas um teodolito caseiro e os nossos conhecimentos de Trigonometria e buscamos, neste trabalho, relatar como se deu essa experiência, quais os resultados obtidos e qual a importância da investigação realizada para a nossa formação docente.