Consideramos que o uso e a importância da História da Matemática como uma ferramenta pode potencializar e estimular melhor a compreensão dos conteúdos matemáticos. Compreendendo o surgimento de alguns conceitos e aplicações de dados conteúdos, podemos levar os estudantes a entenderem e refletirem da importância da matemática em nossas vidas. Esse trabalho foi oriundo de um projeto que executamos na Escola Estadual de Ensino Fundamental e Médio Major Veneziano Vital do Rego envolvendo duas turmas do 3º ano do Ensino Médio, no turno noite. Nesse projeto utilizamos a contextualização histórica no conteúdo de Probabilidade, trazendo a História da Probabilidade e suas aplicações, inserindo-a em nossas aulas à medida que íamos desenvolvendo os conteúdos supracitados. Nossa metodologia priorizou o trabalho com atividades mais lúdicas; desenvolvemos, aplicamos, portanto, problemas curiosos, experimentos probabilísticos e desafios em que os alunos buscassem resolvê-los por tentativas matemáticas ou outras maneiras. Além disso, foram realizados seminários por parte dos discentes, nos quais foram apresentadas as biografias dos principais estudiosos que se debruçaram e preconizaram o estudo da Probabilidade. Os dados revelaram que contextualizar historicamente os conteúdos, possibilita que os discentes percebam a importância e a utilidade daquilo que estudam. Desse modo, refletimos a necessidade de o professor utilizar a História da Matemática na abordagem dos conceitos probabilísticos, ou somando outros recursos didáticos que favoreçam a construção do conhecimento na sala de aula.